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<!DOCTYPE html>

<title>Disopyramid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Disopyramid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Enantiomer (links) und (<i>S</i>)-Enantiomer (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Disopyramid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(±)-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid</li>

<li>(<i>RS</i>)-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid</li>

<li><i>rac</i>-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>21</sub>H<sub>29</sub>N<sub>3</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes Pulver<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">223-110-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>Natriumkanalblocker

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>94,5–95 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>; 205 °C (Phosphat)<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">281</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>333 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><table width="350px;" class="wikitable float-right">

<td>Absorption</td>

<td>80–90 %

</td></tr>

<tr>

<td>Halbwertszeit</td>

<td>8–9 Stunden

</td></tr>

<tr>

<td>Bioverfügbarkeit</td>

<td>> 80 %

</td></tr>

<tr>

<td>Plasmaeiweißbindung</td>

<td>~ 30–40 %

</td></tr>

<tr>

<td>Plazentagängig</td>

<td>ja

</td></tr>

<tr>

<td>übliche Dosierung</td>

<td>4 × 100 bis 200 mg / Tag

</td></tr>

<tr>

<td>Dosisbereich</td>

<td>400 bis 1200 mg / Tag

</td></tr>

<tr>

<td>Elimination</td>

<td>renal

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Disopyramid</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmika</a> IA nach Vaughan-Williams zur Behandlung ventrikulärer Herzrhythmusstörungen und weist ähnliche pharmakologische Eigenschaften auf wie <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> und <a href="Procainamid" title="Procainamid">Procainamid</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird klinisch nur in oraler Form angewandt und ist auch in retardierter Darreichungsform erhältlich. Verwendet wird das Phosphat (Salz mit <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> im Molverhältnis 1:1).<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Disopyramid wird überwiegend über die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> ausgeschieden. Disopyramid wurde 1962 als Antiarrhythmikum von Searle patentiert.<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Disopyramid wird in der Praxis als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch der enantiomeren (<i>S</i>)- bzw. (<i>R</i>)-Formen] eingesetzt, obwohl der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend Beachtung eingeräumt wird, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<sup id="cite_ref-Ariëns_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ariëns-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Plasmakonzentrationen von der Enantiomeren (<i>S</i>)- bzw. (<i>R</i>)-Formen von Disopyramid unterscheiden sich signifikant nach Gabe des 1:1-Gemisches.<sup id="cite_ref-Lima_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lima-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Elektrophysiologische_Wirkungen">Elektrophysiologische Wirkungen</h2></div>

<p>Disopyramid hemmt vornehmlich die Natriumkanäle an der Zellmembran rhythmusgenerierender Zellen im Herzmuskel und verlängert so das Aktionspotential. Es hat starke anti-parasympathische, also <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a>-artige anticholinerge-vagolytische Effekte, und wirkt nicht auf die Alpha- oder Beta-<a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptoren</a> des sympathischen Nervensystems. Die Refraktärzeiten von Vorhöfen und Herzkammern werden durch das Medikament verkürzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hämodynamische_Wirkungen"><span id="H.C3.A4modynamische_Wirkungen"></span>Hämodynamische Wirkungen</h2></div>

<p>Disopyramid vermindert spürbar die Kontraktionskraft der linken Herzkammer und vermindert das Herzzeitvolumen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wirkt auf die arteriellen Blutgefäße erweiternd. Hierdurch kann der Blutdruck absinken. Von Patienten mit verminderter Pumpfunktion des Herzens wird es schlecht vertragen und sollte abgesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikationen">Indikationen</h2></div>

<p>Bei einem Teil der Patienten vermag Disopyramid ventrikuläre Extrasystolen (VES) und <a href="Ventrikul%C3%A4re_Tachykardie" title="Ventrikuläre Tachykardie">ventrikuläre Tachykardien</a> (VT) zu verhindern. Eine Kombination mit anderen Antiarrhythmika wie <a href="Mexiletin" title="Mexiletin">Mexiletin</a> kann wirksam sein, wenn ein Medikament alleine nicht ausreicht.

</p><p>Disopyramid kann das Wiederauftreten von <a href="Vorhofflimmern" title="Vorhofflimmern">Vorhofflimmern</a> nach Kardioversion verhindern und Vorhofflattern beenden. Es ist wichtig, vor seinem Einsatz die Kammerfrequenz zu kontrollieren, um eine 1:1-Überleitung zu verhindern.

</p><p>Das Medikament wurde eingesetzt, um neurogene Synkopen zu verhindern, und aufgrund seiner negativ inotropen Eigenschaften auch bei der hypertrophen <a href="Kardiomyopathie" title="Kardiomyopathie">Kardiomyopathie</a> mit dynamischer Obstruktion.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Drei Gruppen von Nebenwirkungen fallen auf:

</p>

<ul><li><a href="Parasympathikus" title="Parasympathikus">parasympatholytisch</a>

<ul><li><a href="Harnverhalt" title="Harnverhalt">Harnverhalt</a></li>

<li><a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a></li>

<li><a href="Akkommodationsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Akkommodationsstörung">Akkommodationsstörungen</a></li>

<li><a href="Glaukom#Engwinkelglaukom" title="Glaukom">Engwinkelglaukom</a></li>

<li>Mundtrockenheit</li></ul></li>

<li>Verminderung der Auswurfleistung der linken Herzkammer, besonders bei vorbestehender Herzinsuffizienz.</li>

<li><a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">QT-Zeit-Verlängerung</a> und Kammertachykardien vom Torsade-de-pointes-Typ</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gegenanzeigen_und_Wechselwirkungen">Gegenanzeigen und Wechselwirkungen</h2></div>

<p>Nicht eingesetzt werden sollte die Substanz bei dekompensierter <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a>, <a href="Bradykardie" title="Bradykardie">Bradykardie</a> und Intoxikation mit <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Herzglykosiden</a>. Wie bei den Klasse-IC-Antiarrhythmika könnte nach der CAST-Studie<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei dem gleichzeitigen Vorliegen einer koronaren Herzkrankheit eine Übersterblichkeit bestehen, so dass bei entsprechendem Verdacht vor dem Einsatz von Disopyramid eine Herzkatheteruntersuchung erforderlich sein könnte. <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a> verlängert die <a href="Biologische_Halbwertszeit" title="Biologische Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> und erhöht somit die Wirkung der Substanz, ebenso trizyklische <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressiva</a> und <a href="Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Neuroleptika</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Als <a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparat</a> wurde Disopyramid unter den Namen <i>Rytmodul</i>, <i>Diso-Duriles</i> und <i>Rythmodan</i> angeboten. Es wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-02044"><i>Disopyramid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D7644">Disopyramide</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 28. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D7644?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">I. Hirotsu, T. Kihara, S. Nakamura, Y. Hattori, M. Hatta, Y. Kitakaze, K. Takahama, Y. Hashimoto, T. Miyata, T. Ishihara: <cite style="font-style:italic">General pharmacological studies on N-(2,6-dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide hydrochloride hemihydrate. 1st communication: effect on the central nervous system</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arzneimittel-Forschung</cite>. 38. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 1988, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1398–1409</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3196380?dopt=Abstract">PMID 3196380</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Disopyramid&rft.atitle=General+pharmacological+studies+on+N-%282%2C6-dimethylphenyl%29-8-pyrrolizidineacetamide+hydrochloride+hemihydrate.+1st+communication%3A+effect+on+the+central+nervous+system&rft.au=I.%26%2332%3BHirotsu%2C%26%2332%3BT.%26%2332%3BKihara%2C%26%2332%3BS.%26%2332%3BNakamura%2C+...&rft.date=1988&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Arzneimittel-Forschung&rft.pages=1398-1409&rft.pmid=3196380&rft.volume=38.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">J. M. Miller, D. P. Zipes: <i>Therapy for Cardiac Arrhythmias.</i> In: D. P. Zipes, P. Libby, R. O. Bonow, E. Braunwald (Hrsg.): <i>Braunwald’s Heart Disease, A Textbook of Cardiovascular Medicine</i>. Elsevier Saunders, Philadelphia 2005, ISBN 0-8089-2305-6, S. 722.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Mutschler, M. Schäfer-Korting: <i>Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.</i> 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7, S. 461–462.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ariëns-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ariëns_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">E. J. Ariëns: <i>Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology.</i> In: <i><a href="European_Journal_of_Clinical_Pharmacology" title="European Journal of Clinical Pharmacology">European Journal of Clinical Pharmacology</a>.</i> 26, 1984, S. 663–668, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00541922" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00541922">doi:10.1007/BF00541922</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Lima-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lima_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. J. Lima, G. L. Jungbluth, T. Devine, L. W. Robertson: <i>Stereoselective binding of dispyramide to human plasma protein.</i> In: <i>Life Science.</i> 35, 1984, S. 835.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Reinhard Larsen: <i>Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.</i> 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 73.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">D. S. Echt u. a. for the CAST-Investigators: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJM199103213241201">Mortality and morbidity in patients receiving encainide, flecainide, or placebo</a>.</i> In: <i>N Engl J Med.</i> 324, 1991, S. 781–788.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/suche?term=Disopyramid">Gelbe Liste</a></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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